El intento de la iglesia católica de aprovechar un popular rito pagano de la fertilidad para asociarlo a la conmemoración de la muerte a palos y popular decapitación de uno de sus mártires, es el origen de esta festividad de los enamorados.
Ya en el s. IV a.C. los romanos practicaban un rito anual de de iniciación en honor del dios Lupercus. Se metían los nombres de muchachas adolescentes en una caja y los jóvenes las extraían al azar. De este modo, a cada uno se le asignaba una compañera para su mutua diversión y placer (muchas veces sexual) durante todo un año, finalizado el cual se celebraba otro sorteo. Dispuestos a poner fin a esta práctica, que contaba con 800 años de antigüedad, los primeros Padres de la Iglesia buscaron un santo patrono de los "enamorados" para reemplazar al dios Lupercus, y hallaron un buen candidato en Valentín, un obispo que había sido martirizado unos doscientos años antes.
En Roma, en el año 270 d.C., Valentín había enfurecido al demente emperador Claudio II, autor de un edicto que prohibía el matrimonio. Claudio opinaba que los hombres casados eran malos soldados, puesto que les costaba demasiado abandonar a sus familias para ir a guerrear.El Imperio necesitaba soldados, y por tanto Claudio, al que de importaba poco ser impopular, abolió el matrimonio.
Valentín, obispo de Interamna, invitó a los enamorados jóvenes a acudir a él para recibir el sacramento del matrimonio. Claudio tuvo noticia de este "amigo de los enamorados" y le ordenó que se presentara en su palacio.El emperador, impresionado por la dignidad y las convicciones del joven obispo, trató de convertirlo a la religión de los dioses romanos, para salvarle de una ejecución que tenía asegurada. Pero Valentín se negó a renunciar al cristianismo e, imprudentemente, trató de convertir al emperador. . El 24 de febrero, Valentín fue apaleado, lapidado y, finalmente, decapitado.
Dice también la historia que, mientras Valentín se encontraba en la cárcel esperando la ejecución, se enamoró de la hija ciega de su carcelero Asterius, y que gracias a su fe inquebrantable le devolvió milagrosamente la vista. Después firmó un mensaje de despedida para ella, , que finalizaba con las palabras: "De tu Valentín".
Desde el punto de vista de la Iglesia, Valentín parecía el candidato ideal para usurpar la popularidad de Lupercus, y por tanto, en 496, el severo papa Gelasio proscribió las Lupercales de mediados de febrero, pero tuvo la astucia de conservar la lotería, puesto que conocía la afición de los romanos a los juegos de azar. . Ahora, en las cajas que antes contenían los nombres de mujeres solteras y disponibles, se introdujeron nombres de santos. Tanto hombres como mujeres sacaban los papeles, y se esperaba de ellos que durante el año emularan la vida del santo cuyo nombre habían extraído.
Se trataba, desde luego, de un juego diferente (menos divertido) y con distintos incentivos, y esperar una mujer y sacar un santo debió de decepcionar a muchos jóvenes romanos. (La Iglesia, como siempre, j... la m...)
El supervisor y santo patrono de toda esta actividad era Valentín.
De mala gana y con el transcurso del tiempo, cada vez más romanos olvidaron su festividad pagana y la sustituyeron por el día festivo de la Iglesia.
En Cataluña, sin embargo, el Día de los Enamorados ha sido siempre el Día de San Jorge, donde los chicos regalan a las muchachas una rosa roja,
